U noći, 29. maja 1999. godine između 03,1 i 03,40 sati NATO avijacija je centar ovog grada na Velikoj Moravi bombardovala sa deset projektila.
Evociranje uspomena na agresiju, čije su posledice i danas vidljive na objektima vojne kasarne, zgradi Elektrodistibucije, Robnoj kući u centru grada… upriličili su sami građani.
Prvo bombardovanje Ćuprije avijacija NATO je izvela u 00,40 minuta 8. aprila, kada je sa 11 projektila razoren centar grada. Razranje je bilo takvo, tvrde Ćupričani, da ga ovaj gradić nije doživeo u preko sedam vekova dugoj istoriji.
Tada je potpuno uništeno 30 kuća i 70 stanova u Bulevaru Vojske, Ulici Milana Toplice, Ravaničkoj i Nušićevoj, a uz stambene objekte uništeni su ili oštećeni objekti Elektrodistribucije, Robne kuće „Merkator“, Dom vojske, Sportska dvorane „Ada, Osnovna škola „Đuro Jakšić“, vodovodna mreža u glavnoj ulici… a oko 500 ljudi moralo je da potraži nužni smeštaj.
Glavna ulica od mosta na Velikoj Moravi do Mikićevog mosta, u dužini dva kilometra, bila je sva u srči, komadima crepa, cigle, maltera, a od silnih detonacija na zgradma su bili izvaljeni prozori i vrata, na ulicu izbačeni nameštaj, kuhinjski aparati, roba iz prodavnica i butika, pomereni zidovi kuća i stanova, priseća se tadašnji predsednik opštine Vladimir Stojković.
Na sreću, poginulih nije bilo a povređeno je sedam lica.
Ukupno je ova opština, za 78 dana agresije, bombardovana 12 puta sa 92 projektila. Uz centar grada bombardovano je Poljoprivredno dobro „Dobričevo“ šest puta, most na autoputu Beograd – Niš preko
Velike Morave kod Mijatovca dva puta, kao i Vezirovo brdo i Spomen područje Ivankovac.
